Tα ζευγάρια:
- Oνήσιλλος- Εθνικός
- Αγία Νάπα-Πάφος
- Ολυμπιακός-Π.Ο Ξυλοτύμπου
- Απόλλων-Άρης
- Ακρίτας-Δόξα
- Οθέλλος-ΕΝΠ
*Ερμής, Διγενής, ΑΕΚ, Καρμιώτισσα, Ομόνοια, Ανόρθωση και Αλκή στην επόμενη φάση χωρίς αγώνα
-Δεν συμμετέχουν στον πρώτο γύρο: ΑΠΟΕΛ – ΑΕΛ που αγωνίστηκαν στον περσινό τελικό Κυπέλλου και η ομάδα Fair play Α’ Κατηγορίας Νέα Σαλαμίνα.
-Συμμετέχουν στον πρώτο γύρο 9 ομάδες Α’ Κατηγορίας: Ομόνοια, Ολυμπιακός, Δόξα, Απόλλων, ΑΕΚ, Ανόρθωση, Εθνικός Άχνας, ΕΝΠ, Πάφος FC.
-10 ομάδες Β’ Κατηγορίας: Άρης, Διγενής Μόρφου, Ερμής, Ακρίτας, Αλκή, Καρμιώτισσα, Ονήσιλλος, ΠΟ Ξυλοτύμπου, Αγία Νάπα, Οθέλλος.
-Ημερομηνίες διεξαγωγής αγώνων Α’ Γύρου: 30.10.2019, 27.11.2019, 04.12.2019 και 18.12.2019.
-Τρόπος διεξαγωγής πρώτου γύρου
Μονοί αγώνες, σε διαφορετική κληρωτίδα οι ομάδες Α’ Κατηγορίας και σε διαφορετική κληρωτίδα οι ομάδες Β’ Κατηγορίας. Kληρώνεται μία ομάδα από κάθε Κατηγορία και στην συνέχεια θα γίνεται κλήρωση έδρας.
Σύμφωνα με τις συμμετοχές (συνολικά 19) στον πρώτο γύρο θα πρέπει να γίνουν 6 (έξι) αγώνες και οι 6 (έξι) νικητές θα προκριθούν στο δεύτερο γύρο.
Tρεις (3) ομάδες Α’ Κατηγορίας και τέσσερεις (4) Β’ Κατηγορίας, θα προκριθούν χωρίς αγώνα στον Β’ Γύρο. Θα είναι αυτές που θα μείνουν μέσα στις κληρωτίδες μετά την κλήρωση των έξι αγώνων.
Μαζί με τις 3 (τρεις) ομάδες Α’ Κατηγορίας που δεν λαμβάνουν μέρος στον πρώτο γύρο συμπληρώνονται 16 (δεκαέξι) ομάδες για το δεύτερο γύρο.
Τα έξοδα και τα έσοδα θα είναι από ½ για τα δύο σωματεία και όλοι οι αγώνες θα διεξχθούν σε στάδια Α’ Κατηγορίας.